会社員を辞めようとするときに、必ず比較されるのが、
- 安定を取るのか
- 自由を取るのか
といった項目ではないでしょうか。
会社員を辞めたあとは、起業、フリーター、公務員、最近流行りのFIREといった無数の「選択肢」がある一方で、会社を辞めるかどうかは「安定」を捨てるか否かの「2択」で考えられる方が多いように感じます。

しかし、その考え方は人生を良化させるモノではないと気付きました。
もちろん、わたし自身も過去にしていた考えではありますし、個人の「価値観」や「考え方」と捉えてしまえば、それまでかもしれません。
しかし、会社を辞めたいけど経済的な不安から実行できないのであれば、もっと別の視点で捉えたほうが充実した生活を送れる可能性は高いでしょう。

実際にわたし自身も、会社での生活に閉塞感はなく、2025年末で退職いたしました。
「不安を取り除きたい」「自分の人生を歩みたい」と考えているのであれば、参考程度にご一読ください。
自由か?安定か?の2択論争はエンドレス

会社員として働いていれば、「失敗」は会社が請け負ってくれますし、席にいれば給料という「お金」が自動で振り込まれます。
一方で個人事業主は「フリーランス」と呼ばれるように、すべてが自由。
働く時間も、取引先も、働き方も自分で決めることができます。
会社員として働くことが「リスクが少なく心地良い」と感じる方もいれば、「閉塞感があって苦痛だ」と感じる方もいるでしょう。
個人事業主として働くことが「自由で嬉しい」と感じる方もいれば、「社会的立場が弱くリスキーだ」と考える方もいるでしょう。

「自由になりたい」という感情が、人間の生命維持本能とも言える「安定」を超えるかどうかが、脱サラするかどうかの境界線と捉えられているケースが目立ちます。
しかしこの2択は、まさに「あっちを立てればこっちが立たず状態」。
ゴール(結論)へ導けるモノにはなり難い考え方と言えるでしょう。
2択ではなく「自由記述」と捉えるほうが答えは出やすい

安定か?自由か?「どちらかを選ぶ」といったことより、遥かに大事なことは「誰を立てるか」という自由記述をすることです。
たとえば会社員であれば、以下が立てる相手であったり守るべきモノになるでしょう。
- 上司のメンツ
- 会社を発展させたい
- 部下の成長を支援したい
いずれも、紐ほどいていけば「立てたい”人”のために尽力する」という構図です。
これが個人事業主になった場合は、立てたい人が「お客様(取引先)」になるだけです。
- 自身のサービスで幸せになってもらいたい
- 自身のサービスで成長してもらいたい
- 自身のサービスで楽しんでもらいたい
こういったことを考えて事業をされている方が大半を占めるでしょう。
会社員であっても結局は「自分」という商品を「お客様(会社)」が購入してくれているだけです。

お客様に対して「立てたい」「協力したい」と思わないのであれば、取引をやめればいいだけですが、会社員となると辞める(取引をやめる)ことを選択できなくなるのは、おかしな現象ではないでしょうか。
社内に立てたい相手がいれば「会社員」を、社外に立てたい相手がいれば「脱サラ」を、といったように「誰」を立てたいのかを決めるほうが変な2択(自由か安定かを悩む)より、よほど筋の良い考え方となります。
判断を鈍らせる「経済的合理性」に疑いをかける

- 会社に愛はないけどお金のために働いている
- 上司から毎日叱責を受けているがお金のために耐えている
- この会社を退いたら働き先がなくなると思って仕方なく働いている
こんな会社員は多いのではないでしょうか。

いずれも会社を辞めたら「経済的に困ること」を予測されているコメントです。
しかし、本当に困るのか?はよく考えたほうが良いでしょう。
わたし自身もよく年配の方から「お前は若いから選択肢があっていいよな」と言われていました。
確かに「再就職」となると、年齢制限はあるかもしれません。

しかし、今はネットも普及して、経済成長してきた国でもあるため、「無数の働き方」があります。
ウーバーイーツに年齢制限はありませんし、マクドナルドで働く90歳のおばあちゃんだっています。ハンドメイドで子供用品を作って販売している高齢者もいますし、農業に至っては高齢者のほうが多いでしょう。

食っていく分には何の問題もないはずです。
「子供の学費が…」というのであれば、奨学金で賄えばいいのです。(子供が自分で選んでいる進路なので、自分で返済すればいいのです)
「保険の支払いが…」というのであれば、本当に必要な保険かどうかを再確認すればいいのです。(多くの場合は不安を煽られて入り過ぎなので、要らない保険は解約しましょう)
「ローンの支払いが…」というのであれば、売って低賃料の借家に住めばいいのです。(ローンにせよ賃料にせよ、居住コストはかかります)

経済的不安が強いのであれば、「浪費を維持するために働いている状態ではないか?」と自問してみましょう。
【まとめ】「比較」ではなく「選ぶ」こと

- 安定を取るのか
- 自由を取るのか
といった2択では結論は出ないでしょう。

「お金を取るのか」「快楽を取るのか」という質問を投げられているのと同義だからです。
それよりも、何を選択すれば自分も相手も満たすことができるのかを考えましょう。
そのピースになり得るのが「立てたい人」ということです。

立てたい相手がいれば、不安や不満は軽減されるでしょうし、そもそもそんなことを考える暇も無くなります。
「そんな人はいない」と思うのであれば、おそらく視野が狭いだけでしょう。

周囲が「親切にしてくれたこと」や「協力してくれたこと」を思い出してみましょう。
幸い、わたし自身は課内で最年少という立場もあって、多くの方から気にかけていただきました。
お陰様で「少しでも上司が評価を得られるよう」「少しでも部下や同僚が日の目を見れるよう」と思い、活動することができたと思います。
すると、退職を本格的に考え出した頃にチームを与えられ「リーダー」に任命されました。
不思議なモノですね。退職しようとしているのに重要なポジションを任されるのですから。
農業に挑戦している過程においても、農家や関係者を紹介いただくなど、協力していただけた先輩もいました。
周囲に以下のような方は居ませんか?
- 自分にないモノを持っている尊敬できる人
- 自分のことを慕ってくれる守りたい人
- ともに歩を進めてくれる成長を共有できる人

これらが「立てたい人」であり、”向き合うべき人”でしょう。
逆にそんな人が1人も居ないのであれば、「転職」でも「パートタイマー」でも「副業」でも何でも結構です。
さっさと他所(エネルギーを注げる環境)へ移りましょう。
結局お金も「人」が運んできてくれるもの。
自身の「熱」が届けられる、そんな人と良い関係を築いたほうが、結果的に自由も安定も手に入れることにつながるのではないでしょうか。
「岡目八目」
案外、自分のことはよく見えていないのが人間です。
立てたい相手がわからなければ近しい人間に「自分って誰を慕っているように見える?」と聞いてみてもいいかもしれませんね。
何者でもない平熱体温37度台の高体温男が、ただただ熱く語っている記事をご高覧いただきありがとうございました。
ご参考になれば幸いです。